La storia di San Bernardo è pieno di dubbi e speculazioni. La sua origine è sconosciuta con certezza, anche se le diverse versioni collegano la nascita di questa razza all'antica Roma, Grecia e Svizzera. Probabilmente non sapremo mai con certezza da dove proviene, ma vale la pena conoscere le interessanti leggende che lo circondano.
Uno dei più popolari è quello che lo afferma la sua origine risale agli antichi cani romani, noto come molossi. Si dice che esistessero due varietà di questi cani, quelli dell'Illiria e quelli di Babilonia, e che furono portati dall'esercito romano in Helvetia (Svizzera). Da loro proviene non solo il San Bernardo, ma anche il Bovaro del Bernese e il Gran Bovaro Svizzero.
In circa 1.000 d.C., questi cani si stabilì nelle Alpi svizzere, dove venivano utilizzati per missioni di guerra, sorveglianza, pastorizia, ricerca e soccorso. A quel tempo erano anche conosciuti come Talhunds (cani della valle) o Bahuerhunds (cani da fattoria), e il loro aspetto assomigliava sempre più a quello dell'odierno San Bernardo.
La figura di Arcidiacono Bernardo de Mentón è la chiave di tutta questa storia. Alla fine del X secolo, creò un ospizio nelle Alpi svizzere, che fungeva da rifugio per soldati e mercanti, e che attualmente è una famosa località turistica della zona. Ha inoltre accolto e nutrito un gran numero di cani di questa razza, che svolgevano importanti funzioni di protezione e lavoro. Inoltre, erano in grado di rilevare le valanghe, salvando così la vita di centinaia di persone.
Quindi questi cani sono stati chiamati "San Bernardo". Vale la pena ricordare Barry ("Orso" in dialetto bernese), il cane più famoso dell'ospizio, che ha salvato più di 40 persone e il cui corpo è ancora conservato nel Museo di Storia Naturale di Berna. Morì tragicamente dopo essere stato scambiato per un lupo, lasciandosi dietro innumerevoli missioni di ricerca di successo. Oggi è una vera leggenda associata a questa razza.