La história de san bernardo está cheio de dúvidas e especulações. A sua origem é desconhecida com certeza, embora as diferentes versões associem o nascimento desta raça à Roma antiga, Grécia e Suíça. Provavelmente nunca saberemos ao certo de onde veio, mas vale a pena conhecer as lendas interessantes que o cercam.
Um dos mais populares é aquele que afirma que sua origem remonta aos antigos cães romanos, conhecido como molossi. Diz-se que havia duas variedades desses cães, os da Ilíria e os da Babilônia, e que foram trazidos pelo exército romano para a Helvécia (Suíça). Deles vem não só o São Bernardo, mas também o Bernese Mountain Dog e o Greater Swiss Mountain Dog.
Por volta de 1.000 dC, esses cães estabelecido nos Alpes suíços, onde foram usados para missões de guerra, vigilância, pastoreio, busca e resgate. Naquela época, eles também eram conhecidos como Talhunds (cães do vale) ou Bahuerhunds (cães da fazenda), e sua aparência cada vez mais se assemelhava à do São Bernardo de hoje.
A figura de Arquidiácono Bernardo de Mentón é a chave de toda esta história. No final do século X, ele criou um hospício nos Alpes Suíços, que servia de refúgio para soldados e mercadores, e que atualmente é um famoso ponto turístico da região. Também acolheu e alimentou um grande número de cães desta raça, que desempenhavam importantes funções de protecção e trabalho. Além disso, eles foram capazes de detectar avalanches, salvando assim a vida de centenas de pessoas.
Portanto, esses cães foram chamados de "sao Bernardo”. Vale a pena mencionar Barry ("urso" no dialeto bernês), o cão mais famoso do hospício, que salvou mais de 40 pessoas e cujo corpo ainda está preservado no Museu de História Natural de Berna. Ele morreu tragicamente após ser confundido com um lobo, deixando para trás inúmeras missões de busca bem-sucedidas. Hoje é uma verdadeira lenda associada a esta raça.