La zgodovina San Bernarda polna je dvomov in ugibanj. Njen izvor z gotovostjo ni znan, čeprav različne različice rojstvo te pasme povezujejo s starodavnim Rimom, Grčijo in Švico. Verjetno nikoli ne bomo zagotovo vedeli, od kod je prišel, a zanimive legende, ki ga obdajajo, je vredno vedeti.
Eden najbolj priljubljenih je tisti, ki to navaja njegov izvor izvira iz starih rimskih psov, znan kot molossi. Rečeno je, da sta obstajali dve sorti teh psov, Ilirije in Babilona, in da jih je rimska vojska odpeljala v Helvetijo (Švica). Od njih ne prihaja le sveti Bernard, temveč tudi bernski planšarski pes in velik švicarski planšarski pes.
V približno 1.000 AD teh psov naselili v švicarskih Alpah, kjer so jih uporabljali za vojne misije, nadzor, pastirstvo, iskanje in reševanje. Takrat so bili znani tudi kot Talhunds (dolinski psi) ali Bahuerhunds (kmetijski psi), njihov videz pa je bil vse bolj podoben videzu današnjega svetega Bernarda.
Številka Naddijakon Bernardo de Mentón je ključnega pomena v celotni tej zgodbi. Konec XNUMX. stoletja je v švicarskih Alpah ustvaril hospic, ki je služil kot zatočišče vojakom in trgovcem in je trenutno znana turistična točka na tem območju. Prav tako je sprejel in nahranil veliko število psov te pasme, ki so opravljali pomembne zaščitne in delovne funkcije. Poleg tega so bili sposobni zaznati snežne plazove in tako rešiti življenja na stotine ljudi.
Zato so bili ti psi imenovani "San Bernardo". Omeniti velja Barry ("medved" v bernskem narečju), najbolj znan pes v hospicu, ki je rešil več kot 40 ljudi in katerega telo je še danes ohranjeno v Prirodoslovnem muzeju v Bernu. Tragično je umrl, potem ko so ga zamenjali za volka in za seboj pustil nešteto uspešnih iskalnih misij. Danes je s to pasmo povezana prava legenda.