La història de l'Sant Bernat està plena de dubtes i especulacions. Es desconeix amb certesa el seu origen, tot i que les diferents versions lliguen el naixement d'aquesta raça a l'antiga Roma, Grècia i Suïssa. Probablement mai puguem saber amb certesa d'on prové, però val la pena conèixer les interessants llegendes que l'envolten.
Una de les més populars és la que afirma que el seu origen es remunta als antics gossos romans, Coneguts com molosos. Es diu que existien dues varietats d'aquests cans, els d'Iliria i els de Babilònia, i que van ser portats per l'exèrcit romà a Helvetia (Suïssa). D'ells prové no només el Sant Bernat, sinó també el Bover de Berna i el Gran Boyero suís.
Aproximadament a l'any 1.000 dC, aquests gossos es van assentar als Alps Suïssos, On van ser utilitzats per a missions de guerra, vigilància, pasturatge, recerca i rescat. En aquell moment també eren coneguts com Talhunds (gossos de les valls) o Bahuerhunds (gossos de granja), i el seu aspecte s'assemblava cada vegada més a el del Sant Bernat actual.
La figura del ardiaca Bernat de Mentó és clau en tota aquesta història. El mateix va crear a la fi de segle X un hospici als Alps Suïssos, que va servir de refugi per soldats i mercaders, i que actualment és un famós punt turístic de la zona. També va acollir i va alimentar a un gran nombre de gossos d'aquesta raça, que complien importants funcions de protecció i treball. A més, eren capaços de pressentir allaus, salvant així la vida de centenars de persones.
Per aquest motiu aquests cans fossin anomenats "Sant Bernat". Cal nomenar Barry ( "Osset" en dialecte bernés), el gos més famós de l'hospici, Que va salvar a més de 40 persones i el cos encara es conserva al Museu d'Història Natural de Berna. Va morir de forma tràgica a l'ésser confós amb un llop, deixant a les seves esquenes innombrables i exitoses missions de recerca. Avui dia és una autèntica llegenda associada a aquesta raça.